Química Orgánica Easy!: Quiralidad. Enantiómeros y Diastereoisómeros.

Siguiendo la tónica de este blog de explicar los conceptos de manera sencilla, ahora abordaré el concepto de la quiralidad. En primer lugar vamos a hacer un sencillo ejercicio; construimos una molécula de un solo carbono con sus 4 sustituyentes distintos y dibujamos su imagen especular, es decir, su imagen en un espejo:

Vemos que la molécula 1 tiene una imagen en el espejo, 2. Si volteamos 1 (no hacemos ninguna modificación, sólo rotar 180º por el enlace C-F vertical) y comparamos con 2 no son superponibles. ¿Son 1 y 2 la misma molécula? La respuesta es NO. Aún teniendo la misma conectividad (está unido a todos los mismos átomos) su disposiciones en el espacio son distintas, son estereoisómeros, y dentro de esta categoría son enantiómeros, ya que son imágenes especulares no superponibles. Actualmente se denomina al carbono como estereogénico y a la molécula quiral.

¿Cómo diferenciamos dos enantiómeros?

Pues muy fácil, con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (Pinchar en el enlace para verlas detalladas). Existen dos configuraciones: R y S. En la siguiente figura volvemos al caso anterior, señalando la prioridad de cada sustituyente en base al número atómico. SIEMPRE el H será el menos prioritario al ser el elemento más pequeño.

Importante: hay que dejar al menos prioritario lo más alejado del observador, como es en nuestro caso, y estudiar los 3 restantes. Finalmente, tenemos que 1 es R ya que al movernos del 1 al 3 lo hacemos en el sentido de las agujas del reloj. El compuesto 2 no le queda más remedio que ser S, contrario a las agujas del reloj (Lo comprobamos).

Conclusiones importantes:

- Para que un carbono sea estereogénico (quiral) los 4 sustituyentes tienen que ser distintos, si no lo son, no pierdas tiempo estudiándolo.

- Si un carbono es R, su enantiómero es S y viceversa. (Ten cuidado al asignar la prioridad, pues lleva a errores y además, aleja al menos prioritario!).

- Si permutamos dos átomos de un centro estereogénico pasa a ser su enantiómero, por lo tanto pasa de R a S o viceversa.

A continuación vamos a estudiar qué pasa cuando tenemos más de un carbono estereogénico. Para ello escogemos el 2,3-dicloropentano:

Al tener dos carbonos con 4 sustituyentes distintos, es decir, estereogénicos, obtendremos 4 estereoisómeros (2 por cada uno). Por conveniencia y facilidad dibujamos la primera molécula con los H para atrás, así ya están preparados para las reglas de R y S. Damos la prioridad a los sustituyentes (en rojo los del carbono estereogénico 2 y en azul los que corresponden al carbono en posición 3) y observamos que sale la configuración S en los dos. 1 es S,S. Hacemos su imagen en el espejo (no superponible, hacer el modelo y chequearlo) y si hemos hecho todo correctamente, sin necesidad de hacer otra vez todo el método, la configuración de 2 es R,R. Para construir 3 permutamos en la molécula 1 el cloro con el H en posición 2, al hacer ésto pasa de S a R (lo puedes comprobar asignando las prioridades) y 3 es R,S. Por último, 4 se obtiene de hacer la imagen en el espejo de 3 (es su enantiómero) y sus configuraciones se intercambian, 4 es S,R. Si dibujamos bien el primero (1) y asignamos las configuraciones R y S, los otros tres se obtienen fácilmente.

Observaciones

Se obtienen dos parejas de enantiómeros:

1 y 2 son enantiómeros entre sí.

3 y 4 son enantiómeros entre sí.

1 con 3 y 4, diastereoisómeros. (Igual para 3 con 2 y 1). Son diastereoisómeros porque no son imágenes especulares.

2 con 3 y 4, diastereoisómeros. (Igual para 4 con 2 y 1).